これまでに向井秀徳、中村達也、U-zhaan、灰野敬二といったアーティストと共演しているスガダイローと、1999年の初アルバム『Soundtrack to Human Motion』以来、多様なジャンルの音楽性を取り入れた活動を行なっているジェイソン・モラン。
『スガダイローとJASON MORANと東京と京都』ではスガとモランそれぞれによるジャズピアノのソロ演奏とデュオ演奏を行なうほか、ゲストとして東京公演にダンサーの田中泯、京都公演に美術作家の鈴木ヒラクが登場。ピアノにあわせて田中のダンスパフォーマンス、鈴木のライブドローイングが披露される。
なおスガとモランは昨年12月にアメリカ・ニューヨークのスタインウェイ・アンド・サンズ工場で行なわれた「即興対決」イベント『BOYCOTT RHYTHM MACHINE WORLDWIDE VERSUS I』で初共演を果たしている。